花青素
花青素是⼀种⽔溶性⾊素，可以随着细胞液的酸碱改变颜⾊。细胞液呈酸性则偏红，细胞液呈碱性则偏蓝。花青素(anthocyanins)是构成花瓣和果实颜⾊的主要⾊素之⼀。花青素为植物⼆级代谢产物，在⽣理上扮演重要的⾓⾊。花瓣和果实的颜⾊可吸引动物进⾏授粉和种⼦传播(Stintzing and Carle, 2004)。常见于花、果实的组织中及茎叶的表⽪细胞与下表⽪层。部分果实以颜⾊深浅决定果实市场价格 ⽬录
1简介
2发现
1简介
英⽂别名:1-benzopyrylium, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromenium
花青素(Anthocyanidin)，⼜称花⾊素，是⾃然界⼀类⼴泛存在于植物中的⽔溶性天然⾊素，属类黄酮化合物。也是植物花瓣中的主要呈⾊物质，⽔果、蔬菜、花卉等五彩缤纷的颜⾊分⼦架构图
分⼦架构图[1]
⼤部分与之有关。花青素存在于植物细胞的液泡中，可由叶绿素转化⽽来。在植物细胞液泡不同的pH值条件下，使花瓣呈现五彩缤纷的颜⾊。秋天可溶糖增多，细胞为酸性，在酸性条件下呈红⾊或紫⾊，所以花瓣呈红、紫⾊是花青素作⽤，其颜⾊的深浅与花青素的含量呈正相关性，可⽤分光光度计快速测定，在碱性条件下呈蓝⾊。花青素的颜⾊受许多因⼦的影响，低温、缺氧和缺磷等不良环境也会促进花青素的形成和积累。⽬前⾷品⼯业上所⽤的⾊素多为合成⾊素，⼏乎都有不同程度的毒性，长期使⽤会危害⼈的健康，因此天然⾊素就越来越引起了科研领域的关注：由于⾄今国内市场上还没有花青素纯品，所以提取⾼纯度的花青素对花⾊苷类⾊素的深⼊研究与开发提供必备的表征条件和理论依据，并且有助于它的⼯业利⽤。由于市场还没有出现花青素纯品。因此需要摄⼊花青素，那么只能通过⾷补的⽅式了获得，譬如蓝莓、草莓、葡萄。 为了正确引导消费者如何使⽤具有花青素产品，许多花青素研发机构纷纷发表⽂章，提醒消费者正确对待消费，不要盲⽬追求花青素产品，如果使⽤或者⾷⽤合成的花青素产品过多，对⾝体会产⽣副作⽤，结果反⽽得不偿失。由于市场上许多单位滥⽤花青素概念，混淆视听，请谨慎选择合成性的花青素功能性产品。
花青素的基本结构单元是2⼀苯基苯并吡喃型阳离⼦，即花⾊基元。现已知的花青素有20多种，主要
存在于植物中的有：天竺葵⾊素(Pelargonidin)、⽮车菊⾊素或芙蓉花⾊素(Cyanidin)、翠雀素或飞燕草⾊(Delphindin)、芍药⾊素(Peonidin)、牵⽜花⾊素(Petunidin)及锦葵⾊素(Malvidin)。⾃然条件下游离状态的花青素极少见，主要以糖苷形式存在，花青素常与⼀个或多个葡萄糖、⿏李糖、半乳糖、阿拉伯糖等通过糖苷键形成花⾊苷。已知天然存在的花⾊苷有250多种。
中⽂别名⽮车菊甙元; 花⾊素
英⽂名称 Cyanidin
英⽂别名 cyanidin chloride
CAS NO.528-58-5
花青素分⼦量：287.246
化学结构
化学结构
分⼦式：C15H11O6
chevy volt
InChI=1/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H, (H4-,16,17,18,19,20)/p+1
花青素属于酚类化合物中的类黄酮类(flavonoids)。基本结构包含⼆个苯环，并由⼀3碳的单位连结(C6-
花青素
花青素
C3-C6)。花青素经由苯基丙酸路径和类黄酮⽣合成途径⽣成，由许多酵素调控催化。以天竺葵⾊素(pelargonidin)、⽮车菊素(cyanidin)、花翠素(delphinidin)、芍药花苷配基(peonidin)、矮牵⽜苷配基(petunidin)及锦葵⾊素(malvidin)六种⾮配醣体(aglycone)为主。花青素因所带羟基数(-OH)、甲基化(methylation)、醣基化(glycosylation)数⽬、醣种类和连接位置等因素⽽呈现不同颜⾊(范和邱， 1998)。颜⾊的表现因⽣化环境条件的改变，如受花青素浓度、共⾊作⽤、液胞中pH値的影响(Clifford, 2000)。 橙⾊和黄⾊是胡萝⼘素的作⽤。1910年在胡萝⼘中发现了β-胡萝⼘素，以后共发现另外2种胡萝⼘素异构体，分别是：α、β、γ三种异构体。1958年β-胡萝⼘素获得专利（US2849495，1958年8⽉26⽇，专利权⼈：Hoffmann La Roche）。
⾃然界有超过300种不同的花青素。他们来源于不同种⽔果和蔬菜如紫⽢薯、越橘、酸果蔓、⿊枸杞、蓝莓、葡萄、接⾻⽊红、⿊加仑、紫胡萝⼘和红⽢蓝、颜⾊从红到蓝。这些花青素主要包含飞燕草素（Delchindin）、⽮车菊素（Cyanidin）、牵⽜花⾊素（Petunidin）、芍药花⾊素（Peonidin）。其中⿊枸杞所含花青素量最⼤最多最有营养价值。
蓝莓花青素简介
异名：Vaccinium Oxycoccus Pigment
安徽中医学院中西医结合医院成分：为黄酮和黄烷酮的衍⽣物。
性质：红褐⾄⿊褐⾊粉末、块状或液体，略有特殊风味。微溶于⽔。
来源：蔓越橘（Vaccinium oxycoccus）的果实为原料，利⽤现代的⽣物技术提取⽽成的天然⾊素。
⽤途：⽔产加⼯、畜产品加⼯、植物蛋制品、焙烘制品等的着⾊，为红褐⾊着⾊剂。⽤于⾷品领域。⽪肤抗氧化剂。
蓝莓花青素的保健作⽤：
花青素是纯天然的抗衰⽼的营养补充剂，研究证明是当今⼈类发现最有效的抗氧化剂，它的抗氧化性能⽐维⽣素E⾼出五⼗倍，⽐维⽣素C⾼出⼆⼗倍。它对⼈体的⽣物有效性是100%，服⽤后⼆⼗分钟就能在⾎液中检测到。
花青素在欧洲，被称为“⼝服的⽪肤化妆品”尤其蓝莓花青素，营养⽪肤，增强⽪肤免疫⼒，应对各种过敏性症状。⿊枸杞的发现，颠覆了原有的蓝莓是含花青素之王的⽔果，⿊枸杞所含花青素是蓝莓的⼏倍甚⾄⼗⼏倍之多，还可维持正常的细胞连结、⾎管的稳定、增强微细⾎管循环、提⾼微⾎管和静脉的流动，进⽽达到异常⽪肤的迅速愈合。花青素是天然的阳光遮盖物，能够防⽌紫外线侵害⽪肤，⽪肤属于结缔组织，其中所含的胶原蛋⽩和硬性蛋⽩对⽪肤的整个结构起重要作⽤。
增强视⼒，消除眼睛疲劳；延缓脑神经衰⽼；对由糖尿病引起的⽑细⾎管病有作⽤；增强⼼肺功能；预防⽼年痴呆。 ⿊枸杞所含花青素是⽬前所有植物花青素中功能最优良（尤其是有16种⽣物类黄酮组成的花青素，有⽐⼀般植物花青素更优越的⽣理活性）、应⽤范围最⼴，副作⽤最低，也是价格最昂贵
的品种。花青素含量达28%的⿊枸杞提取物价格是含量达25%的蓝莓提取物的10—20倍，可见其超凡的价值。
花青素颜⾊随PH值发⽣变化，从当PH值为3时的覆盆⼦红到当PH值为5时的深蓝莓红。在⼤多数应⽤中，这些⾊素具有良好的光、热和PH稳定性，并且能够承受巴⽒和UHT热处理。花青素⼴泛地应⽤在饮料、糖果、果冻和果酱中。紫⽢薯花青素在不同PH值下的颜⾊变化见右下图
紫⽢薯花青素在不同PH值下的颜⾊
变化
影响花青素呈⾊的因⼦包括花青素的构造、pH值、共⾊作⽤(copigmentation)等。果⽪呈⾊受内在、外在因⼦和栽培技术的影响。紫外线可增加花青素含量；⾼温会使花青素降解。
花青素类⾊素⼴泛存在于所有深红⾊、紫⾊或蓝⾊的蔬菜⽔果，⽐如⿊枸杞、钙果、葡萄、⿊莓、⽆花果、樱桃、甜菜根、茄⼦、紫⽢薯、⿊龙珠⼟⾖、⾎橙、红球⽢蓝、蓝莓、红莓、草莓、桑葚、⼭楂⽪、紫苏、⿊(红)⽶、⿊⾖、牵⽜花等植物的组织中。
葡萄⽪是花⾊苷类⾊素的主要原料，其他属于此类⾊素并具有开发前景的有胡萝⼘素、⾼粱红⾊素、⼭楂红⾊素、⿊⽶红⾊素、牵⽜红⾊素、鸡冠花红⾊素，越橘红⾊素。
已经投⼊商业⽣产⾊素有葡萄⽪⾊素、浆果类(草莓、覆盆⼦、杨梅、⿊枸杞)、紫⽟⽶含有花青素的紫⼭药八五计划胜利完成的时间是哪一年
含有花青素的紫⼭药
、萝⼘红、蓝靛果、越橘红、⿊⽶红等。在配料酒、糖果、糕点、冰棍、雪糕、冰淇淋、果汁(味)饮料、碳酸饮料中加⼊，⽤量0．5% ～5%。
名医李时珍年轻时有患眼疾，偶感⽬涩，视物不清。后采药经鞑靼(今蒙古北部)发现，根部⽣长在常年冰冻层中的蓝⾊浆果（蓝莓），对此有奇效，李时珍遂经常⾷⽤，到晚年仍⽿聪⽬明，告知当地鄂伦春族⼈：此物润⽬，多⾷⽆妨。鄂伦春⼈成为当今视⼒好的⼈，⾮常适应常年游猎⽣活。李时珍特在《本草纲⽬》中收录这⼀润⽬良药流传⾄今…
——摘⾃《明外史·本传》
⼆战时，英国皇家空军在执⾏任务前，都会配合服⾷某种⾷物，传说，它能增强飞⾏员的眼部功能，增强夜晚的感光⼒，更好的完成任务，这就是蓝莓。
传说，长⽩⼭天池中的龙⼥“蓝莓”为了百姓安宁，与妖怪同归于尽，之后，长⽩⼭周围长出了紫⿊⾊的果实。龙王因为思念⼥⼉，⽇⽇以泪洗⾯，变得视⼒模糊，⾝患眼疾，龙⼥托梦说“若果您思念我，就每天吃⼏颗紫⿊⾊的果⼦。”龙王⾃此⼀思念龙⼥就吃⼏颗，数⽇后眼睛也复原了，由此紫⿊⾊的果⼦被命为蓝莓。⼭脚下的⼈们也会到⼭上采摘蓝莓吃，称它为眼睛的保护神，可以保护视⼒预防眼疾，缓解疲劳。 2发现
1928年，匈⽛利伟⼤的科学家阿尔伯特在柑橘类的⽔果中发现了维⽣素C，并因此⽽获得诺贝尔奖，他被世⼈尊称为维⽣素C之⽗。由于维⽣素C可针对性地坏⾎病，因⽽开始含有花青素的⿊⽶
时维⽣素C被形象地称为抗坏⾎酸。
然⽽，阿尔伯特这位伟⼤的科学家却在⼀个问题上遭遇了尴尬——
电大小企业管理⼀次，加拿⼤科学家成功地在实验室⾥合成出了100%纯度的维⽣素C，⽽阿尔伯特博⼠的维⽣素C是从植物中提取的，是不纯的“粗品”维⽣素C。⼈们想当然地推断：合成维⽣素C对坏⾎病的作⽤应⼤⼤强于“粗品”维⽣素C。然⽽实验结果却正好相反，合成的纯维⽣素C⼏乎没有抗坏⾎病的功效。
正由于这⼀结果，使阿尔伯特博⼠很尴尬，因此他坚信他⾃⼰提取的维⽣素C中还含有⼀种神奇的物质，该物质与维⽣素C协同对抗坏⾎病。
⼆战后，1947年的法国，物资极度匮乏。为了解决牲⼝的饲料问题，法国农业部决定将花⽣下脚料利⽤起来，这其中包括花⽣⽪和花⽣仁的包⾐。但法国农民抱怨说他们的牲畜并不喜欢吃这种饲料。农业部的官员们想知道“法国的牲畜们为什么如此挑⾷，是否是因为花⽣⽪或仁的包⾐中含有什么有毒物质？”农业部将这⼀研究课题委托给法国科学院，科学院将这⼀课题委托给法国波尔多⼤学（Universit
y of Bordeaux）研究⽣院，最后这⼀任务落在了⼀位才华横溢的年轻⼈⾝上——他就是当时正在波尔多⼤学研究⽣院做博⼠论⽂的年仅25岁的马斯魁勒。
马斯魁勒出⾊地完成了任务，他⾸先证明这种饲料没有任何毒性，然后推断说，牲畜们之所以不喜欢吃是因为在花⽣仁的包⾐中含有⼀种味道⾮常苦涩的“神秘物质”，这种“神秘物质”就是花青素。
花青素就是这样被发现的。
花青素为⼈体带来多种益处。从根本上讲，花青素是⼀种强有⼒的抗
含有花青素的⽔果
含有花青素的⽔果
标致3072.0
氧化剂，它能够保护⼈体免受⼀种叫做⾃由基的有害物质的损伤。
另外也可⽤于化妆品，如红⾊花青素做⼝红。这些商品⽤⾊素(除葡萄⽪⾊素外)共同特征是对光、热、氧稳定性好，对微⽣物稳定．⼀般溶于⽔和⼄醇，不溶于植物油。
1 抗氧化
花青素是羟基供体，同时也是⼀种⾃由基清除剂，它能和蛋⽩质结合防⽌过氧化。也和⾦属c 等螯合，防⽌v 过氧化，再⽣v ，从⽽再⽣v ，也能淬灭单线态氧。花青素能与⾦属离⼦螯合或形成花青素⼀⾦属cu—Vc复合物。⽤氧⾃由基吸附系统(ORAC)表⽰⽔果中抗氧化能⼒。与花青素线性相关，相关系数=0．77；与总酚含量线性相关，相关系数rn=0．92。另⼀份研究指出，抗氧化能⼒与花青素含量线性相关，相关系数r¨=0．90；与总酚含量线性相关，相关系数
=0．83，Vc抗氧化贡献率仅为0．4% ～9.4% ，说明花青素是类黄酮物质中重要⼀类。Wang等⽤氧⾃由基吸附系统(ORAC)评价了天竺葵⾊素等14种花⾊苷的清除过氧⾃由基(ROO )的能⼒，结果证明所有的花⾊苷都具有明显的清除作⽤(相关系数r都⼤于0．98)。红葡萄酒中的花⾊苷清除超氧⾃由基(02_‘)的能⼒⽐单宁还⾼，⽽且⼀定聚合度的花⾊苷⽐单个花⾊苷分⼦的清除效果更好。是⼀些疾病如癌症、⼼⾎管疾病和神经性疾病的重要病因。故花⾊苷的抗氧化活性对这些疾病的预防，可能起到⾮常重要的作⽤。
2．抗突变
Yomshimoto⽤⿏伤害杆菌TA98为材料，评价了4种⽢薯块根⽔提取
含有花青素的樱桃
物的抗突变活性。发现特别是紫⾁⽢薯(AyarT1urasaki)中的花⾊苷可有效地抑制杂环胺、3．氨基．1，4．⼆甲基．5氢．吡哆．(4，3-b)吲哚、3．氨基．1．甲基．5氢．吡哆．(4，3-b)吲哚和2．氨基．3．甲基眯唑(4，5．f)喹啉引起的突变作⽤。实验强调特别是酰基化的花⾊苷具有强烈的抗突变作⽤。
3．预防⼼脑⾎管疾病，保护肝脏
从红葡萄酒中提取的花⾊苷能有效地清除超氧⾃由基和羟⾃由基(OH )。在体外实验中，花⾊苷能明显抑制低密度脂蛋⽩的氧化和⾎⼩板的聚集，⽽这两种物质却是引起动脉粥样硬化的主要因⼦。Wang等⽤⽩草枯(Cl2Hl4Br2N2，⼀种除草剂)引起⿏肝损害，⽤0．1%或0．2%的花⾊苷可显著降低对⿏肝细胞的损伤，证明花⾊苷对肝脏具有保护作⽤。
4．其他
Wang引述了⼀些对花⾊苷疗效的报道，如花⾊苷可⽤于抗糖尿病性视⽹膜病、乳房囊肿，由⽑细⾎管脆弱引起的微循环疾病，保持⾎管的正常通透性。还可以⽤于预防胆固醇引起的兔的动脉粥样硬化，作为肿瘤抑制剂、⾎管保护剂、辐射防护剂及抗发炎剂等。也提出蓝莓叶黄素软胶囊花⾊苷及降解产物在减轻疼痛和预防癌症⽅⾯具有⼀定的功效。维护视觉健康、增进微细⾎管循环、提⾼微⾎管和静脉流动、保护微⾎管作⽤、防⽌近视再加深、预防重度近视及视⽹膜剥离病变之产⽣。
花青素的作⽤：
具体来说，花青素有如下⼏种作⽤：
1．有助于预防多种与⾃由基有关的疾病，包括癌症、⼼脏病、过早衰⽼和关节炎
2．通过防⽌应激反应和吸烟引起的⾎⼩板凝集来减少⼼脏病和中风的发⽣；
3．增强免疫系统能⼒来抵御致癌物质
4．降低感冒的次数和缩短持续时间；
5．具有抗突变的功能从⽽减少致癌因⼦的形成
兰台世界6．具有抗炎功效，因⽽可以预防包括关节炎和肿胀在内的炎症；
7．缓解花粉病和其它过敏症
8．增强动脉、静脉和⽑细⾎管弹性；
9．保护动脉⾎管内壁
10．保持⾎细胞正常的柔韧性从⽽帮助⾎红细胞通过细⼩的⽑细⾎管，因此增强了全⾝的⾎液循环、为⾝体各个部分的器官和系统带来直接的益处，并增强细胞活⼒
11．松弛⾎管从⽽促进⾎流和防上⾼⾎压（降⾎压功效）；
12．防⽌肾脏释放出的⾎管紧张素转化酶所造成的⾎压升⾼（另⼀个降⾎压功效）
13．作为保护脑细胞的⼀道屏障，防⽌淀粉样β蛋⽩的形成、⾕氨酸
含有花青素的⽟⽶
含有花青素的⽟⽶
盐的毒性和⾃由基的攻击，从⽽预防阿尔茨海默⽒病
14．通过对弹性蛋⽩酶和胶原蛋⽩酶的抑制使⽪肤变得光滑⽽富有弹性，从内部和外部同时防⽌由于过度⽇晒所导致的⽪肤损伤等等。
15. 花青素还具有抗辐射的作⽤，花青素颜⾊因PH值不同会发⽣变化，⼤部分花青素具有良好的光、热、PH值稳定性，对于⽩领或是长期处于⽇晒、电辐射环境中的⼈，花青素的功效可是不可或缺的。
16. 花青素可以促进视⽹膜细胞中的视紫质再⽣，预防近视，增进视⼒。
花青素的功效：
1、预防癌症
癌症也是因⾃由基毁坏遗传物质 (DNA) ⽽导致的。借着保护遗传物质，花青素(Anthocyanosides) 将能间接的保护我们对抗癌症。虽然是长期的，但是花青素(Anthocyanosides)确有间接的保护作⽤。⽽花青素 (Anthocyanosides)清除⾃由基的功效，亦可让癌细胞⽆法顺利扩散，借此保护更多健康的细胞免于被癌细胞侵蚀。另⼀⽅⾯有些癌症透过溶解组织和细胞的物质形成肿瘤，这些癌细胞产⽣溶解脢和蛋⽩脢，⽽花青素(Anthocyanosides)能保护蛋⽩质不受蛋⽩脢的影响。像是乳腺癌的致病机制便是如此，因此服
