摘 要
由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，传统方法需要还原和酰化两步。而一锅法还原酰化芳香族硝基化合物只需一步就能够生成乙酰苯胺类物质，避免了用传统方法所带来的不便，有利于反应的进行。 产物乙酰苯胺类物质具有极其重要的作用，它们是重要的解热药和有机合成的中间体。作为药用时它常用以解伤寒、痨病、风湿等高体温病症；并能消除神经病痛与其它神经病症的感觉。它是合成磺胺类药物和染料的中间体，橡胶硫化促进剂及合成樟脑的原料。 而且它们还是合成染料、香料等物质的不可或缺的重要原料，例如乙酰苯胺、对硝基乙酰苯胺、对氨基乙酰苯胺等都是良好的染料和颜料的原料。因此，它们在市场中占有重要的一席之地，市场前景极其广阔。
本文介绍了由芳香族硝基化合物制备出的芳香族酰胺——乙酰苯胺类物质的性质和合成方法。以芳香族硝基化合物为主要原料，采用一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备乙酰苯胺，并通过合成乙酰苯胺的产率来验证一锅法的优点。用该方法由芳香族硝基化合物制备芳
香族酰胺副产物少，产率较高。所以一锅合成法具有反应条件温和——在低温下即可反应，且操作简便等优点。
关键词： 一锅法；芳香族硝基化合物；还原酰化；乙酰苯胺类物质
Abstract
The traditional preparation of aromatic amide from nitro-aromatic compounds needs two steps which are reduction and acylation. But aromatic amide can be generated in one step by the one-pot method, which avoid the inconvenience of traditional methods, promote its carrying.
Acetanilides have an extremely important role; they are important antipyretic drugs and organic synthesis intermediates. When it is used as medicine to heal typhoid, TB, rheumatoid diseases which show high temperature of patients; and it can eliminate nerve pain and others. It is the intermediates of sulfa drugs and dyes. And it is the raw materials of camphor and synthetic rubber curing agents. It is the essential raw material of syntheti
c dyes, perfumes and other substances, such as acetanilide, nitro acetanilide. At the same time, the amino acetanilide arel good raw materials of the dyes and pigments. Therefore, they occupy an important place in the market and have extremely broad outlook.
In this article, it introduces the method of the aromatic nitro compounds to aromatic amide ----- the nature and preparation of the acetanilide. The aromatic nitro compound was used as the main raw material to produce acetanilide. The yield of acetanilide verifies the merits of one pot method. One-pot synthesis method is fewer by-products, high yield and mild reaction conditions ----- it can react at the low temperature and the simple operation.
Keyword: One-pot; aromatic nitro compounds; reduction and acylation; acetanilide
前 言
一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，该方法是把还原酰化这一通常分为还
原、酰化两步的反应合二为一变成一步，仅需通过一步就能够把芳香族硝基化合物在还原和乙酰化试剂的作用下转化成乙酰苯胺类物质。该方法缩短了反应时间，简化了操作步骤，提高了反应产率。
乙酰苯胺类物质因为自身具有极其重要的作用，因此用途广泛。它们被广泛地应用在橡胶助剂、染料，感光化学品、医药农药、及聚氨酯等行业。作为解热药物它具有极其重要的作用，就目前来说解热镇痛药物按结构类型可分为水杨酸类、酰胺类和吡唑啉酮类[1]封包过滤器。而在这三类药物中又以酰胺类药物的解热镇痛效果最好，且副作用较低，已经被应用了一百多年，至今仍为临床常用药物；而且它还可以抑制血小板的凝血作用，可以作为血栓形成的预防药。以下就着重介绍一下本次实验中所涉及的产品乙酰苯胺。
乙酰苯胺为白有光泽的鳞片状晶体，有时亦为白粉末，微有灼烧味。在95℃时的挥发性最大。在乙醇、 氯仿、丙酮和热水中易溶，而在石油醚和冷水中几乎不溶。它的国标编号为： 61758； CAS号为：103-84-4。 其中文名称为：N-苯(基cvd刀具)乙酰胺 ；英文名称为：N-Phenylacetamide ；别 名为：乙酰苯胺，俗称退热冰。分子式为CH3CONHC6H5 。外观与性状为白片状或叶状晶体，分子量为：38ggg135.16； 闪 点： 174℃ ；熔点： 112℃ ；
沸点：305℃。 溶解性：溶于热水、乙醇，微溶于冷水、乙醚、苯；密 度：相对密度(水=1)1.21(4℃)；相对密度(空气=1)4.65。
当乙酰苯胺遇明火、高热时可燃烧；遇高热时分解，产生有毒的氮氧化物； 燃烧后分解产物为：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
乙酰苯胺的主要用途：主要用作制青霉素G的培养基，也用于有机合成 。对环境的影响：危害健康。其 侵入途径主要有吸入和误食，吸入后对上呼吸道有强烈的刺激性；高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生；反复接触可发生紫绀；对皮肤有刺激性，可导致产生皮炎。
自1886年将苯胺乙酰化，得到乙酰苯胺，俗称退热冰，曾一度用于临床。但由于它在体内易水解生成苯胺，苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒，故毒性很大 [2]。
由于乙酰苯胺类物质有其独特的作用，因此在市场中有重要的作用，需求量极大。因此，多年来人们都在致力研究和努力寻求能够提高其产率的方法，近年来已经有很多的人开始
改变其合成方法，以期能够提高产物的产率。因此，到一个合理的合成方法就显得尤为重要，本文主要应用一锅合成法还原酰化芳香族硝基化合物来制备乙酰苯胺，并通过实验结果来验证一锅合成法的优点。
第一章 文献概述
乙酰苯胺类物质有其独特的性质，它是重要的有机合成的中间体，是重要的合成解热药物的原料，与人们生活密不可分，所以简单介绍一下乙酰苯胺衍生物的性质及用途。
如对硝基乙酰苯胺为白棱形晶体，它的熔点为：215～216℃，沸点为：100℃(0.0011kPa)。溶于热水和乙醇、乙醚，几乎不溶于冷水。在氢氧化钾溶液中呈橙，水解生成对硝基苯胺，还原生成对氨基乙酰苯胺。可用乙酰苯胺经硝化反应或用对硝基苯胺经乙酰化反应制得。用作染料、药物中间体和有机合成剂[3]。
对氨基乙酰苯胺别名又叫：N－乙酰基对苯二胺；英文名称：4-aminoacetanilide或叫N-acetyl-p-phenylenediamine。其分子式为：C8H10N2O；结构式为：CH3red5集CONC6H4NH2。
其CAS号为：122-80-5。它为白或为红晶体，露置空气中颜逐渐变深，可燃；微溶于水，溶于乙醇。本产品主要用于生产染料和医药中间体。对氨基乙酰苯胺为毒害品和感染性物品。它是重要的染料中间体，主要用于制备分散染料和酸性染料，如分散黄G、直接耐酸朱红4BS、耐酸品红6B和活性蓝AG等[4]。
乙酰苯胺类药物最为重要的药品为扑热息痛，该药品的学名为：对乙酰氨基苯酚。由于其毒性副作用低，目前在解热镇痛方面应用较多，用量也较大。它能够溶于乙醇、丙酮和热水中，难溶于冷水中，不溶于石油醚以及苯中。无气味，味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。该品为解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症[5]。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体，可作为过氧化氢的稳定剂，照相化学药品；
乙酰乙酰苯胺又称为双乙酰苯胺，分子量177，白结晶粉末，熔点82.5~85℃，它是重要的染料、颜料及农药的中间体。近年来在国内外市场一直有广阔的发展情景，它主要用于生产吡唑啉酮、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙黄热流道温控器RL、颜料耐晒黄G等[6]。
以上为一些重要的乙酰苯胺类物质，下面我们重点介绍一下乙酰苯胺的相关性质。
1.1 乙酰苯胺的性质和用途
乙酰苯胺是重要的退热药物，有退热冰之称。其性状为为无有光泽、鱼鳞片状晶体。略带苯胺及乙酸的气味。比重为1.21，熔点为112℃，沸点为305℃。难溶于冷水，易溶于热水，溶于有机溶剂及丙三醇中。与60%乙醇(12份)其溶液对石蕊呈中性反应，灼烧后无残渣。
乙酰苯胺的分子式为：CH3CONHC6H5 其结构式为：
电机支架
乙酰苯胺
乙酰苯胺具有极其重要的药用价值，俗称退热冰。它是有效的退热药，乙酰苯胺退热作用效果很好，因此兽医常用此药[2]。但其毒性较强，将引起高铁血红蛋白血症、溶血、心脏
功能减弱、静脉淤血、机体缺氧等病变，重者有可能引起虚脱而死。最近有人发现用乙酰苯胺类药物高热不退的猪，当让猪服食乙酰苯胺一定量时，中毒虚脱而死。而有人用乙酰苯胺与磺胺嘧啶配合同服给马胸前浮肿；有的人驴的大叶性肺炎时将乙酰苯胺配合同服，其结果均加重了两种磺胺类药物在血液方面的毒性，使得病情加重。因此已有人用毒性小的其他药物代替乙酰苯胺，而人们也开始慎用乙酰苯胺畜病，进而逐步淘汰乙酰苯胺用于畜病[7]。
另一方面乙酰苯胺是有机合成的重要原料，它广泛用作香料、制药和化工中间体的原料。并且它可作为双氧水的稳定剂、橡胶和合成纤维的添加剂；用作止痛剂、退热剂、防腐剂和磺胺类药物的原料；用作染料中间体如对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺等的原料[8] 。
1.2 乙酰苯胺的合成方法
1.2.1经典合成乙酰苯胺的方法
传统由芳香族硝基化合物合成乙酰苯胺的方法主要分为两步：第一步是把硝基苯在催化
剂的作用下还原成苯胺；第二步将苯胺进行酰化。
1. 硝基苯还原成苯胺
工业上生产苯胺的方法有硝基苯铁粉还原法、硝基苯催化加氢法。硝基苯铁粉还原法是在金属催化剂和酸性介质的条件下进行的，该反应的化学方程式为：
在该反应中还可用其它的物质代替还原铁粉作为催化剂，并且这些催化剂亦表现出其独特的特点。
