1、产品简介（主要用途、市场概况）
苯氧乙酸是一种重要的有机试剂和合成中间体，广泛应用于农业、化工、医药等 领域，用它作母体，通过各种化学反应，可以合成出许多有价值的化学品。苯氧基乙酸对人畜无害、不污染环境、生产工艺简单、原料价格低廉等优点，使它越来越 受到人们的重视，发展前景广阔。
（1）青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯，再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应，即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物，其特点是耐酸性好，可以口服，解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题，临床使用日益广泛。
（2）除草剂 低浓度的苯氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外，苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。
苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业，仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种，如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil（诺衡）、非诺贝特Fenofibrate（普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂Lifitrate（降脂新、利贝特、新安妥明）、氯贝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美）等。
2、产品性能（物化性质、安全注意事项等）
苯氧基乙酸：英文名Phenoxyacetic acid 分子式： C8 H8 垂直风道机箱O3 ＝152.15 苯氧乙酸对人的眼、呼吸器官及皮肤有一定的刺激性，半数致死量（兔，经口）大于200mg/kg。
外现：白针状结晶，在空气中久置会发黄
分子量：152
熔点：97－99℃
沸点：285℃（部分分解）
溶解性：在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳
3、合成方法（主要制备方法及特点、欲采用方法及理由） (1)由苯酚与在碱性溶液中进行缩合，然后酸化制得。
(6)5-氧基-10-乙基吩噻嗪6.1g、PhOH 0.8g、6N HCl 25mL在通常状况下反应，生成
0.7g PhOCH2 COOH，m.p.96～99℃。
(7)N2 CHCOOEt与PhOR(R=Et,Pr和iso-Pr)反应生成PhOCH2 COOH。
(8)烯丙位被取代的醚在90%甲酸中回流，分裂成羧酸，甲代烯丙基醚作为一种酸保
护集团。PhOCH2 CO2 CH2 CMe=CH2 生成95％的PhOCH2 COOH。
(9) 通过固－液相转移催化剂制备。在125℃下，搅拌 PhOH、ClCH2 COOH、NaOH和
PEG－400的MeCN溶液 3hrs，生成38.1～90.6％的PhOCH2 COOH。
(10)在三相催化剂下的合成。将PhOH、ClCH2 COOH、聚苯乙烯载体、聚乙二醇和Na
OH加入到甲苯的混合体系，搅拌生成75～90.5％的PhOCH2 COOH。
(11)在NaOH的MeCN溶液中，用超声波辐射，PhOH与ClCH2 COOH反应，HCl酸化，生成76.4～89.4％的PhOCH2 COOH。
(12)在高选择性的催化剂Pt的催化下，氧化乙二醇苯基醚制得。
比较以上几种方法，考虑到第一种方法合成工艺简单、原料易得、成本低廉且产率 较高，所以我们选用此方法来合成苯氧基乙酸。
4、操作过程
1、反应原理
主反应：
PhOH ＋ NaOH混合交换 -→ PhONa＋ H2 O
ClCH2 COOH＋NaOH --→ ClCH2 COONa＋H2 O
PhONa＋ClCH2 COONa --→ PhOCH2 COONa＋NaCl
PhOCH2 COONa＋HCl --→ PhOCH2数控卧式滚齿机 COONa＋NaCl
副反应：
ClCH2 COOH＋NaOH --→ HOCH2 COONa＋NaCl
2、仪器及药品
四口烧瓶、滴液漏斗、球形回流冷凝管、抽滤装置、电动搅拌器、量筒，烧杯、温度计、分析天平 苯酚（分析纯） （分析纯） 氢氧化钠（分析纯） 碳酸钠 盐酸
3、操作步骤
①称取31g苯酚和37g，混匀，加热熔化，在搅拌下迅速滴加30％氢氧化钠水溶液98g。
②加毕，升温至95℃并反应1hr。
③反应结束后加95℃的热水，使固体产物全部溶解。
④冷却后加浓盐酸酸化使溶液的pH＝1。析出固体产品，过滤得粗产品。
m6co⑤再将粗产品加热溶解在pH 8～9的水中（以碳酸氢钠调节），以除去未作用完的酚。
⑥冷却后将母液酸化，析出的沉淀抽滤、水洗、烘干。
4、实验记录
时间 | 实验步骤 | |
8:20 | 进入实验室 | |
8：35 | 整理安装仪器 | |
8:50 | 称取31g苯酚和37g加入至四口瓶中，混匀加热 | |
9:00 | 配制30﹪的氢氧化钠水溶液，用碱溶液洗涤城防和苯酚的容器，然后倒入四口瓶中 | | 研磨网
9:10 | 迅速滴加氢氧化钠水溶液98ml | |
9:20 | 氢氧化钠水溶液滴加完毕，升温至95℃，并反应一小时。 | |
10:20 | 加热完毕，加入95℃热水，使固体产物溶解 | |
10:30 | 加入盐酸进行酸化，然后用ph试纸测试，ph=1,进行冷却。 | |
11:00 | 将粗品加热，溶解在pH=8-9的水中（用碳酸钠调节）以除去未作用完的酚 | |
11:55 | 冷却后将母液酸化，析出的沉淀抽滤，烘干 | |
| | |
| | |
5、结果与讨论（工艺条件、注意事项）
1、最佳反应条件的选择
影响产品产率的因素为反应物摩尔比、反应温度、反应时间和碱浓度。实验表明，
影响产率的主要因素是原料摩尔比，同时其它几个因素也都有影响：
①反应物摩尔比对产率的影响：
当的量不足时，因苯酚不能完全反应，影响产品质量及产率。同时由于氯乙
酸即使在低温时也要水解，所以以稍为过量为宜。但是，过量太多将造成原料浪
费，并污染环境。根据实验采用摩尔比为苯酚：＝1:1.2为最佳配比。
②反应温度对产率的影响：
和酚钠的作用属于SN2反应。温度低缩合反应不易进行，产率较低，温度过高
，
水解又加剧，产品质量降低。通过实验我们发现温度控制在95℃左右产率既高，质量又好，同时比高温情况容易控制，且可以节省大量能源.
③动态秤碱浓度对产率的影响：
实验表明，氢氧化钠的浓度为30％时产率最高，浓度过小不利于缩合反应的进行，
浓度过大，则水解成羟基乙酸也随之加剧，两者都会使产率降低.
④反应时间对产率的影响：
实验表明，反应时间对产率影响不大，但反应时间少于30分钟，反应尚不充分，90
分钟又嫌较长且影响产率。由实验可得到反应时间以60分钟为宜.
2注意事项
苯氧乙酸对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。对环境有危害，对水体和大气可造成污染。可燃，具刺激性。
【操作注意事项】密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
6、讨论(合成方法最佳、收率等)
产率（苯酚转化率）的计算
C6 H5 OH ～ ClCH2 COo H ～ PhOCH2 COoH
94 94.5 152.15
31g 37g 50.17g
由反应方程式得理论产量为50.17g，而实际产量为15.4g。
产率＝实际产量／理论产量×100％＝15.4／50.17×100％ ＝30.7％
7、文献
徐寿昌1 有机化学[M] . 北京:高等教育出版社,19931
[2 ] 韩广旬1 有机制备化学手册[M] . 北京:化学工业出版
社,19801
[3 ] 杨先麟,吴壁耀,邝生鲁1 精细化工产品配方与实用技
术[M] . 武汉:湖北科学技术出版社,19951
[4 ] 奚若明,张明国1 中国化工医药产品大会[M] . 北京:
科学出版社,19901
[5 ] 高允彦1 正交及回归试验设计方法[M] . 辽宁:冶金工
业出版社,19981
