乙酸乙酯是无透明液体,低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,对空气敏感,能吸水分,使其缓慢水解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶,溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类(如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等)反应。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃(开杯)。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量(大鼠,经口)11.3ml/kg。煅烧石油焦
中文名
乙酸乙酯
英文名
ethyl acetate
别 称
醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
化学式
C4H8O2
分子量
88.11 g·mol−1
CAS登录号
141-78-6
EINECS登录号
205-500-4
熔 点
-84 °C(189.55 K)
沸 点
77 °C(350.25 K)
水溶性
8.3 g/100 mL(20 °C)
密 度
仿形车床
0.902 g/mL
外 观
无液体
闪 点
-4 °C
应 用
有机化工、香精香料、油漆、医药等行业
安全性描述
S:S16-S26-S33
危险性符号
NFPA 704
危险性描述
R:R11-R36-R66-R67
危险品运输编号
32127
SMILES
视频抓图CC(=O)OCC
折光度蒸汽吸尘器
1.3720
黏 度
0.426(25 °C)
偶极矩
1.78
主要危害
易燃,有刺激性
临界点
250.11 °C (523.26 K)
UN编号
1173
RTECS
AH5425000
物理性质
外观:无澄清粘稠状液体。
香气:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。
燃烧性:易燃
闪点(℃):-4(闭杯),7.2℃(开杯)
引燃温度(℃):426
爆炸下限(%):2.0
爆炸上限(%):11
爆炸极限:2.2%—11.2%(体积)[1]
最小点火能(mJ):0.46
最大爆炸压力(MPa):0.850
极性:4.30
粘度:0.45
沸点:77.2
吸收波长:260
熔点:-83.6[1]
相对密度(空气=1):3.04
相对密度(水=1):0.90
临界温度:250.1
熔点(℃):-83.6
折光率(20℃):1.3708—1.3730
相对密度(水=1):0.894-—0.898
相对蒸气密度(空气=1):3.04废塑料炼油
饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃)
燃烧热(kJ/mol):2247.89
临界温度(℃):250.1
临界压力(MPa):3.83
辛醇/水分配系数的对数值:0.73
室温下的分子偶极矩:1.78D
溶解性:微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
化学性质
乙酸乙酯又称醋酸乙酯。[2] 纯净的乙酸乙酯是无透明具有刺激性气味的液体,是一种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸,和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应并且反应缓慢,所以要具有长时间,才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。[3] 淀粉酶抑制剂官能团酯基 -COOR(碳与氧之间是双键)
存在:除人工合成外,还存在于菠萝、香蕉等果品中。
反应中浓硫酸主要作用
⒈催化剂
⒉吸水剂
注意:为了分离乙酸乙酯一般用饱和碳酸钠溶液
因为饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度,同时可以吸收没有反应的乙醇并中和挥发的乙酸。
用途
1、作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着剂、人造纤维等产品中。
2、作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产。
3、作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产。
4、作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料制造、可以做白酒勾兑用香料、人造香精。
5、萃取剂,从水溶液中提取许多化合物(磷、钨、砷、钴)。
6、有机溶剂。分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
7、检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。
8、测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和铊。
9、生化研究,蛋白质顺序分析。
10、环保、农药残留量分析。
11、有机合成。
12、是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂,也是工业上使用的低毒性溶剂。
13、还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂,也是制药工业和有机合成的重要原料。[1]
14、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。[5]
实验室制法
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后
加热(可以控制实验)。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH 〈△浓H2SO4〉CH3COOCH2CH3+H2O
工业合成方法
一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料,硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯,再经脱水、分馏精制得成品。
2.乙醛缩合法:以烷基铝为催化剂,将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3.乙烯与醋酸直接酯化生成乙酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得;也可在乙醇铝催化下,由两分子乙醛反应生成。此外,工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
(1)间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜,加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯,并用5%的食盐水洗涤,氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤,加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏,收集76-77℃的馏分,即得产品。 (2)连续工艺。1:1.15(质量比)的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜,在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出,经冷凝分层后,上层酯部分回流,其余进入粗品槽,下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔,塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器,于0-2
0℃下进行反应,第二反应器的出口转化率可达99.5%以上,然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%,此工艺比较经济。
三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后,经磺酸钠中和脱水,再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法:乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤,再用饱和食盐水溶液洗涤,经固体碳酸钾干燥后蒸馏,收集中间馏分,常温下用五氧化二磷(10~20g/kg)干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分,弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏,馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制,纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物,不宜用作干燥剂。
四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸(发烟硫酸和浓硫酸各一半),加热回流。
然后将乙酸乙酯粗品蒸出,用5%氯化钠溶液洗涤,再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤,然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。[2]
五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物,分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中,分馏温度约为77℃。[7]
危险特性
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
现场应急监测方法:气体检测管法
实验室监测方法: 无泵型采样气相谱法(WS/T155-1999,作业场所空气)
蒸汽可能引起困倦和眩晕。长期接触可能引起皮肤干裂。