et-5白环氧树脂容量
乙二胺(Ethylenediamine),简称EDA,化学式为C2H8N2,是一种典型的脂肪二胺,为无或微黄油状或水样透明液体,在空气中产生烟雾,有类似氨的气味,有吸湿性。分子量60.10,熔点8.5℃,自燃点385℃。属于碱性物质,易溶于水、乙醇,微溶于乙醚,除非绝对干燥,否则不溶于苯,可与水、正丁醇、甲苯形成共沸混合物。遇热、明火、氧化剂易燃,燃烧危险性中等。可高压或过滤灭菌。乙二胺可用于制造燃料、橡胶硫化促进剂、药物等,纤维蛋白等溶剂,乳化剂,环氧树脂固化剂以及制造绝缘漆涂料等的中间体。乙二胺可经消化道、呼吸道和皮肤吸收。蒸气对皮肤黏膜、鼻黏膜有强刺激作用,液体有腐蚀作用,并有致敏作用。 乙二胺研究简史
复合膜袋
1871年,nn将二氯乙烷和氨醇溶液在一热管中加热,首次制得乙二胺。1933年,美国联碳公司及道化学公司先后建成了工业生产装置,使这一化学反应过程实现了工业化。 20世纪60年代初,联邦德国BASF公司开发乙醇胺临氢氨化制乙二胺(MEA法
)并实现工业化。MEA法为由乙醇胺和氨,H2,及Ni-Co催化剂合成乙二胺的技术。之后又开发了由环氧乙烷和氨直接反应生成乙二胺的技术。
20世纪60年代,中国开始乙二胺的生产,当时的产品大部分为乙二胺的水溶液(70%左右)。
20世纪80年代中期,中国引进技术后开始生产高浓度的乙二胺产品。
2008年,中国科学院大连化学物理研究所开始研发MEA法技术。2009年,分别完成催化剂筛选,立升级催化剂装量滴流床单管放大模试和侧线放大试验。2010年3月24日,催化剂专利专有技术通过由辽宁省科技厅和中科院沈阳分院组织的技术鉴定。2010年5月,完成了MEA法制乙二胺的工艺软件包。2010年8月,采用该技术的中国第一套MEA法生产乙二胺的工业化装置完成基础工程设计。2011年6月,完成装置基本建设。2011年10月20日,中国第一套MEA法生产乙二胺的工业化装置开车成功。
乙二胺理化性质
pH值:11.9(25%水溶液,25℃)
临界压力(MPa):6.48
辛醇/水分配系数的对数值:-2.04~-1.2
引燃温度(℃):385
燃烧热(kJ/mol):-1891.9
熔化热(kJ/mol):19.34域网
比热容(kJ/(kg·K),定压
):2.95(30ºC);3.41(100ºC);3.45(110ºC);3.50(120ºC)
溶解热(J/mol,15ºC):1.82
生成热H(25℃,kJ/mol):-62.3
气化热(kJ/kg):2035.9(101.3 kPa);2139.9(40 kPa)
蒸发潜热(J/g):636.4(0.1 MPa);660(40 kPa)
空气中的爆炸极限:2.7%~16.6%(体积);67.4 g/m3~415 g/m3
沸点(℃):117.3(101.3 kPa);48(6.7 kPa);20(1.3 kPa)
介电常数(ε):14.2
表面张力γ(mN/m):44.77-0.1398t(t为摄氏温度)
黏度(Pa·s):1.60(20℃);1.35(25ºC);0.70(60ºC);0.40(100℃)
蒸汽压
(kPa):1.21(20℃);2.23(30℃);3.87(40℃);6.68(50℃);11.13(60℃);17.2(70℃);26.53(80℃);38.66(90℃);55.99(100℃);
78.91(110℃)
表观密度(20/20℃):0.904
高硅氧布
相对密度(20℃/4℃):0.8995
折光率n(钠光,20℃):1.4568
相对蒸气密度(空气=1):2.07
溶解性:溶于水、乙醇,不溶于正庚烷,不溶于苯,微溶于乙醚。1份乙二胺可溶于130份氯仿。溶于水中可形成水合物,无机盐在其中的溶解度低于在氨中的溶解度。可以形成共沸混合物。
挥发性:可随蒸气挥发,易与酸生成盐并放出大量热。可吸收空气中的CO2生成不挥发的碳酸盐。
静电作用:无
图谱资料
球棍式分子模型乙二胺呈现伯胺和仲胺的特性。化学性质与官能团(NH2)上面的氢原子被取代多少有关,由于其化学结构特点,导致其化学性质活泼,溶于水放热,水溶液呈强碱性,碱性比脂肪胺要弱一些,但比氨要强。在通常的
条件下,乙二胺在热力学上是稳定的。但是当乙二胺与外界的水、二氧化碳、氮氧化合物、氧气等物质长时间接触时,就可能产生微量的副产物,并导致产品颜加深。
二氧化碳和甲醇很容易和乙二胺反应,在空气中放置时吸湿,并吸收二氧化碳生成结晶性的N-(2-氨基乙基)氨基甲酸酯(白固体)。垂直母排
乙二胺与二氧化碳的反应
乙二胺和二氧化碳在高压釜中加热时,或者和尿素反应时,或者和碳酸二亚乙酯反应时,或者在硒催化剂作用下和一氧化碳、氧气反应均生成二亚乙基脲。乙二胺反应生成二亚乙基脲
卷染机
与无机酸反应:反应强烈,生成相应具有结晶性又易溶于水的盐类,产物可再与碱反应重新生成乙二胺,高温时与硝酸反应生成具有爆炸性的乙二硝胺。
与环氧化合物的反应:反应易发生,生成加成化合物,例如和环氧乙烷、环氧丙烷反应分别生成乙二胺的羟乙基、羟丙基衍生物的混合物。控制反应摩尔比和反应条件可得不同的产物,当乙二胺和环氧乙烷的摩尔比大于1:4时,所形成的混合物中包含了乙二胺的一、二、三、四羟乙基衍生物。当乙二胺和环氧乙烷的比例等于10时,主要得到2-羟乙基乙二胺,其余为双-(2-羟乙基)乙二胺。当氮原子上的氢原子与环氧化合物的摩尔比远远小于1时,在强碱催化剂作用下,得到乙二胺的聚醚产物。
乙二胺与环氧化合物的反应
乙二胺和氮丙啶的反应与上述反应相近,乙二胺和氮丙啶的摩尔比决定了产品中反应产物组成分布。
乙二胺和氮丙啶的反应
乙二胺和乙二醇在气相或液相下均可反应,在金属氧化物作用下,可形成环状的二乙烯二胺。例如在400℃以上进行气相反应时主要生成吡嗪(对二氮杂苯)。
乙二胺与乙二醇的反应
与醛反应:反应放热,醛与伯胺基的氢原子反应形成席夫碱,醛经醇醛缩合形成不饱和醛,进一步缩合可得交联型树脂和像奎宁环似的结构的烷基取代咪唑啉。
乙二胺与醛类反应
乙二胺和甲醛反应生成1,3,6,8-四吖三环[4,4,1,1]十二烷及3-氧1,5-二丫双环
[3,2,1]辛烷,得不到咪唑啉。
乙二胺与甲醛反应
乙二胺和甲醛、在高温及适当的碱性条件下,并适当减压以除去副产物氨可生成乙二胺四乙酸四钠盐。该盐可用强酸适当中和而得到乙二胺四乙酸或其他一、二、三钠盐。这些产品是应用广泛的螯合剂。
与有机酸和酸的衍生物的反应:乙二胺和脂肪酸、酯、酸酐或酰卤化合物反应生成氨基脂肪胺和聚酰胺产物。在中等温度下和脂肪酸甲酯或脂肪酸反应可以得到相应的乙二胺衍生物。
和二酸或碳酸酯反应则生成聚酰胺。
在更加激烈的反应条件下,乙二胺和酸酐可以形成四乙酰衍生物。为了得到单酰胺化产物,应该在非常温和的反应条件下,或者使用活性较低的酰基化反应物。
单酰胺化产物可以经环化而形成咪唑啉类化合物。例如,通过蒸馏除去低级醇和水,在真空下加热,或在有机溶剂存在下真空加热,或者在
Al2O3/H3PO4,CaO催化剂作用下都能完成这个环化反应,得到咪唑啉类化合物。
乙二胺和乙醇胺及尿素反应可以生成二乙烯三胺。乙醇胺先和尿素反应生成2-噁唑烷,然后与乙二胺反应生成二乙烯三胺环脲,水解以后得到二乙烯三胺。乙二胺与尿素反应生成乙撑脲,与光气反应得N,N'-次乙基脲的盐酸盐,与羧酸、卤化酰基物、酸酐或酯反应生成酰胺、二元酸和其衍生物,与乙二胺可聚合成聚酰胺树脂。
聚磷酸铵阻燃剂
乙二胺与尿素反应
与有机卤化物的反应制得取代衍生物。与卤代芳烃反应生成单、双取代物当邻、对位有吸电基团如NO2时,将增加卤代芳烃的反应活性。产物组成分布取决于反应物的摩尔比,金属络合物类型及反应溶剂。二氯甲烷和乙二胺混合则发生激烈反应。
二氯乙烷和乙二胺反应,根据反应物的摩尔比可形成各种各样的交联的并且溶于水的聚合产物。
与的反应:乙二胺和氢氰酸反应生成2-咪唑啉,在硫磺或聚硫化物为催化剂时,乙二胺与脂肪腈反应生成2-烷基-2-咪唑啉,产物在金属氧化物和高温作用下脱氢可得相应的咪唑。乙二胺与氢氰酸(或盐)作用生成相应盐类可用
作螯合剂,与氰酰胺、二氰胺作用生成水溶性产物。
乙二胺与的反应
与硫和含硫化合物的反应:能被磺酰化,生成磺酰胺。以苛性钠作催化剂,乙二胺与二硫化碳作用生成乙二撑二硫代氨基甲酸盐。后者与氨水,氧化锌(或氧化锰,或它们的水合物)在碱性催化剂作用下反应生成二硫代氨基甲酸锌或二硫代氨基甲酸锰。同样,在有机溶剂中脱水也能得到相同的产品。
乙二胺在碱性条件下与二硫化碳的反应
二硫化碳与乙二胺的水溶液反应,可得到二亚乙基硫脲,这是一个对人体具有致癌作用的化合物。
乙二胺的水溶液与二硫化碳反应
乙二胺和异丁烯在硼硅沸石(其中含有3.2%Cr)的催化作用下,得到N-异丁基乙二胺。
乙二胺与丙烯腈反应可以得到四(2-氰乙基)乙二胺。在雷尼镍催化剂作用下,四(2-氰乙基)乙二胺加氢还原为四(3-氨丙基)乙二胺。
乙二胺和丙烯酸甲酯反应,得到一种新型化合物:枝晶高分子化合物。
在高温(约350℃)、高压和催化剂(镍、钴或铜等)存在下乙二胺环化成哌嗪。
与金属离子形成配合物:乙二胺与铜盐、锰盐、钴盐等作用生成相应的络合盐。乙二胺与重金属离子可形成稳定的配合物。在金属或EDA定量分析中可以用EDA与Cd2+、Co2+、Cu2+或Hg2+形成配合物。可以用乙二胺制备的带有2n氮原子的10~18个原子的大环与金属离子生成多配位基的配合物,这些配合物在催化反应中用于特殊产物的制备。铬(+2)盐与EDA反应很容易制备还原剂,而EDA能大大提高Cr2+的还原能力,可将一级烷基卤化物还原成烷烃,将芳基溴化物或碘化物还原成芳烃。
乙二胺与噁唑酮反应生成杂环咪唑酮。
乙二胺与噁唑酮反应
在一定温度条件下,乙二胺会分解放出氨并形成分子量更高的衍生物。