uwb标签大学有机化学中环丙烷反应性质教学探究作者：魏红涛 李伟娜 刘清芝 徐鲁斌来源：《亚太教育》2016年第01期 蜂窝纸板托盘
摘 要：环丙烷具有“小环似烯”的性质，因此环丙烷及其反应是脂环烃教学过程中比较重要的一部分，本文介绍了通过介绍环丙烷的机构与稳定性，以阐明环丙烷不同机理的加成反应以及其化学反应性质。
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关键词：环丙烷；结构；加成反应；氧化反应
中图分类号：G61 文献标志码：A 文章编号：2095-9214（2016）01-0117-02
1883年佩金合成了环丙烷和环丁烷，发现三元环的反应活性比四元环大，但小于烯键。在本科有机化学教学过程中，通常会以“小环似烯，大环似烷”来总结脂环烃的反应通性。三元环有很大的角张力，键的断裂比相应的烷烃容易得多。环丙烷在450-500℃热解转化成丙烯，与溴反应生成1，2-二溴丙烷，还可被氢化生成丙烷。不对称烷基取代的环丙烷与氢卤酸加成时，符合马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上，即加成的位置发生在链接最少和
花生油最多烷基的碳原子间。小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不饱和键，能与氢气、卤素、卤化氢等试剂发生C-C键断裂的开环加成反应。教材通常采取角张力和燃烧热来解释，本文通过介绍环丙烷的成键碳的电子云密度，结合其结构，对环丙烷的化学反应性质教学内容设计如下。
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阿伐那非的作用与功效 环丙烷中，碳原子为不等性杂化。通过NMR耦合常数等证据表明，对通常的碳原子来说，一个s和三个p轨道杂化产生四个大致等价的sp3轨道，各有约25%的s成分。而对环丙烷碳原子来说，这四个杂化轨道并不等价。指向键外面的两个轨道比通常的sp3轨道的s成分多，而环上用于成键的两个轨道所含的s成分较少。这是因为它们所含的p成分越多，就越像正常的p轨道，而p轨道较适合的键角是90°，而不是109.5°。由于环丙烷的小角张力是杂化轨道形成的角度和实际角度60之差，因此额外的p成分缓解了部分张力。向外轨道含有约33%的s成分，所以大体上接近sp2轨道，而向内轨道含有17%的s成分，所以可近似称为sp5轨道，环丙烷的三个C-C键都是由两个sp5轨道重叠形成的。而分子轨道的计算表明这些键没什么s成分[1]。
