环氧氯丙烷性质
⼀.环氧氯丙烷
WinID：02U4
中⽂名称：环氧氯丙烷
英⽂名称：Epichlorohydrin
别名名称：1-氯-2,3-环氧丙烷表氯醇氯甲代氧丙环
更多别名：1-Chloro-2,3-epoxy propane
分⼦式：C3H5ClO
分⼦量：93
物性数据
1. 性状：⽆⾊液体，有类似氯仿的⽓味。
2. 沸点（oC,101.3kPa）：116
3. 熔点（oC）：-457.2
4. 相对密度（g/mL,15/4oC）：1.18683
5. 相对密度（g/mL,20/4oC）：1.181
6. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.17455
7. 相对蒸汽密度（g/mL，空⽓=1）：3.29
8. 折射率（20oC）：1.43805
9. 折射率（25oC）：1.4358
10. 黏度（mPa·s,0oC）：1.56
11. 黏度（mPa·s,25oC）：1.03
12. 闪点（oC）：40.6
13. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：37.93
14. ⽣成热（KJ/mol）：149（物理化学⼿册932页）
15. 燃烧热（KJ/mol）：1750
16. ⽐热容（KJ/(kg·K),20oC，定压）：1.40
17. 临界温度（oC）：351.3
18. 临界压⼒（MPa）：4.9
19. 电导率（S/m,20oC）：5.4×10-8
20. 热导率（W/(m·K),20oC）：0.0733
21. 蒸⽓压（kPa,20oC）：1.73
22. 体膨胀系数（K-1,55oC）：0.00104
23. 爆炸下限（%,V/V，计算值）：5.23水性附着力促进剂
24. 爆炸上限（%,V/V，计算值）：17.86
25. 溶解性：微溶于⽔，可混溶于醇、醚、四氯化碳、苯。在20℃时，环氧氯丙烷在⽔中的溶解度为6.58%(质量)，⽔在环氧
塑料件的设计丙烷中的溶解度为1.47%(质量)。本品可与⽔形成共沸物，其沸点为88℃，含⽔28%。
毒理学数据
1、刺激性：反复涂⽪，可引起动物⽪肤⼴泛坏死。液体对眼有显著刺激性。
2、急性毒性：⼤⿏经⼝LD50：90mg/kg；⼩⿏经⼝LC50：238mg/kg；兔径⽪LD50：1500mg/kg；⼤⿏吸⼊LC50：
500ppm/4H。
3、可被⽪肤吸收，刺激⽪肤和黏膜。较⾼浓度时，有⿇醉作⽤。属中等毒类。刺激⽪肤和黏膜，并可经⽪肤吸收。嗅觉阈浓度37.6mg/m3。TJ 36-79规定车间空⽓中最⾼容许浓度为1mg/m3。⼩⿏灌胃后⾏动缓慢、⾷欲减退，继⽽共济失调、瘫痪、呼吸减弱，最后⾓⼸反张⽽死亡。⼈长期少量吸⼊本品可出现四肢酸痛、腿软乏⼒、运动不灵活、腓肠肌压痛和⼀般神经衰弱症。
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分⼦结构数据
1、摩尔折射率：20.37
2、摩尔体积（m3/mol）：76.7
3、等张⽐容（90.2K）：187.4
4、表⾯张⼒（dyne/cm）：35.6
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：8.07
计算化学数据
1.疏⽔参数计算参考值（XlogP）:⽆
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
如何自制纳米胶5.互变异构体数量:⽆
6.拓扑分⼦极性表⾯积12.5
7.重原⼦数量:5
8.表⾯电荷:0
9.复杂度:37.9
10.同位素原⼦数量:0
11.确定原⼦⽴构中⼼数量:0
12.不确定原⼦⽴构中⼼数量:1
13.确定化学键⽴构中⼼数量:0
14.不确定化学键⽴构中⼼数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与酸类、碱类、氨、胺类、铜、镁铝及其合⾦接触。
与多数有机溶剂混溶，微溶于⽔。也对清漆、天然及合成树脂等有较强的溶解能⼒。易燃，蒸⽓与空⽓能形成爆炸性混合物，爆炸极限5.23%-17.86%（体积分数）。化学性质活泼，可以⽣成酯：与醇及苯酚反应可以⽣成醚；与醛或酮反应得到⼆噁烷衍⽣物。⽤本品进⾏反应时，为安全起见，宜以惰性溶剂稀释，并缓缓加⼊。本品有毒，注意空⽓流通，操作⼈员要佩戴防护⽤具。着⽕时可⽤砂⼟、泡沫、⼲粉、⼆氧化碳。 2.化学性质：3-氯-1,2-环氧丙烷与⽔反应⽣成3-氯丙⼆醇。与盐酸作⽤⽣成β，β′-⼆氯异丙醇。与氰化氢发⽣加成反应⽣成γ-氯-β-羟基。⽤钠或钠汞齐还原⽣成 烯丙醇。与硫化氢反应⽣成1-氯-3-巯基-2-丙醇等。与醇和酚在催化剂存在下发⽣反应，⽣成α-氯⼄醇-γ-醚、缩⽔⽢油醚或⽢油-α，γ-⼆醚。
山药去皮机3.3-氯-1,2-环氧丙烷与氨或胺反应，⽣成1,3-⼆氨基丙醇和N-取代产物。与醛或酮反应得到⼆烷衍⽣物。与β-酮酸酯和丙⼆酸酯的钠盐反应，得到γ3-氯
-1,2-环氧丙烷⽤氟化氢或氟化硼作催化剂可以发⽣聚合作⽤。
4..剧毒，可被⽪肤吸收，刺激⽪肤和黏膜。较⾼浓度时，有⿇醉作⽤。发⽣中毒时，有眼睛刺痛、结膜炎、⿐炎、流泪、咳嗽、疲倦、胃肠紊乱、恶⼼等症状。严重中毒时，可引起⿇醉症状，甚⾄引起肺、肝、肾的损伤。⼈体吸⼊MLC20*10-6。⼤⿏经⼝
LD5090mg/kg。空⽓中最⼤容许浓度18mg/m3。⽣产设备要密闭，空⽓要流通，操作⼈员要配戴防护⽤具。此外，环氧氯丙烷有激烈的⾃聚趋向，不应在明⽕中加热，以防容器爆裂。在⽤作试剂进⾏反应时，宜以惰性溶剂稀释，并缓缓加⼊。
贮存⽅法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离⽕种、热源。库温不宜超过30℃。应与酸类、碱类、⾷⽤化学品分开存放，切忌混储。采⽤防爆型照明、通风设施。禁⽌使⽤易产⽣⽕花的机械设备和⼯具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2. 因氯化铁或氯化锡等能促进环氧氯丙烷⾃聚反应的发⽣，故宜贮存在⼲燥清洁的镀锌铁桶中，每桶
200kg。贮存于阴凉、通风、⼲燥处，要远离⽕源和热源。按易燃有毒物品规定贮运。
合成⽅法
1.⼯业上主要⽤丙烯氯化法制取。丙烯和氯⽓进⾏⾼温氯化得到烯丙基氯，再经次氯酸化制取⼆氯丙醇，进⽽皂化制得环氧氯丙烷。 该法有次氯酸化法和饱和氯⽔法。采⽤国内技术⽣产的为次氯酸化法，引进国外技术⽣产的为饱和氯⽔法。
次氯酸化法：将碳酸钠配制成2%⽔溶液，送⼊次氯酸塔塔顶，氯⽓从塔下部进⼊，在塔中制得1.8%-2%次氯酸，引⼊次氯酸化反应器。3-氯丙烯连续进⼊次氯酸化反应器，经搅拌反应制得⼆氯丙醇⽔溶液，经沉降分离出产物三氯丙烷，⽤泵送⼊皂化器。碱液⽤泵送⼊皂化器与⼆氯丙醇进⾏皂化反应，⽔蒸⽓从皂化器下部进⼊。迅速蒸出皂化反应⽣成在环氧氯丙烷及其共沸物⽔，经冷凝进⼊分相器分层，上部⽔层返回皂化器，下层为粗环氧氯丙烷。在环氧精馏⼀塔上部分离出低沸物，在环氧精馏⼆塔上部分离出成品
环氧氯丙烷，塔下部得到⾼沸点物。低沸物经环氧精馏三塔回收环氧氯丙烷后，去焚烧装置。⾼沸物经环氧精馏四塔回收环氧氯丙烷可作为副产物出售或者去焚烧装置。⽣产排出的废⽔去污⽔处理场，经过中和、沉降、调质、⽣化曝⽓处理合格后排放。
原料消耗定额：丙烯（100%）640kg/t、氢氧化钠（100%）150kg/t、氯⽓2070kg/t、副产D-D混剂140kg/t、氢氧化钙（100%）1020kg/t。
2.醋酸丙烯酯法该⼯艺的主要过程包括醋酸丙烯酯的合成、醋酸丙烯酯的⽔解（烯丙醇的⽣成）、⼆氯丙醇皂化及产品精制等⼏部分。
1、酯化将丙烯、醋酸、氧⽓加⼊酯化反应器内，以钯作催化剂，控制反应温度在150-190℃反应压⼒0.9MPa，在反应器中⽣成醋酸丙烯酯。从反应器中引出的反应⽣成经冷凝分离，得到醋酸丙烯酯混合液，直接送⼊⽔解⼯序。未反应的⽓体⽤吸收法除去⼆氧化碳之后，返回氧⼄酰化⼯序循环使⽤。
2、⽔解将醋酸丙烯酯投⼊装有阳离⼦交换树脂的反应器中，经液相⽔解反应⽣成丙烯醇，控制反应温度60-80℃；⽔解⽣成物经共沸蒸馏、⽔萃取，精制得到含丙烯醇70%的⽔溶液。
3、氯化将丙烯醇投⼊带有搅拌器反应器中，与氯⽓在酸性重要条件下进⾏氯化反应⽣成⼆氯丙醇，反应温度0-10℃。⽣成的⼆氯丙醇溶液经汽提分离氯化氢，在分相器中分⽔，⽤双塔精制后送皂化⼯序。
4、皂化在板式汽提皂化塔中，⽔蒸⽓从塔底导⼊，⼆氯丙醇与⽯灰⽔溶液从塔上部喷⼊，塔中段温度为100℃，塔顶汽提物
经冷凝、分相器分⽔得到粗环氧氯丙烷，再经双塔精馏得到成品氧氯丙烷。
消耗定额：丙烯590kg/t，⽯灰650kg/t，电470KW·/t，醋酸30kg/t，蒸汽10.4t/t。?精制⽅法：由于空⽓中⽔分的作⽤发⽣⽔解⽣成盐酸⽽显酸性。精制时需⽤碱洗涤，然后在100℃以下进⾏减压蒸馏。收集中间馏分，⽤氢氧化钙⼲燥。也可以先进⾏常压蒸馏，在馏出物中加⼊其质量1/4的氧化钙，在蒸⽓浴上加热。然后倾出产品，再进⾏分馏。
3.制法：
于装有搅拌器、减压蒸馏装置（接受瓶⽤冰盐浴冷却）的反应瓶中，加⼊1,3-⼆氯丙醇-2（2）1350g（988mL，10.5mol），⼯业⽤氢氧化钙细粉840g（10mol），⽔840mL，搅拌15min。⽽后⽔浴加热，并进⾏减压蒸馏。开始时真空度可低⼀些（5.3～6.5kPa），逐渐提⾼真空度⾄1.33kPa，温度逐渐升⾼⾄95～100℃。馏出物⽤分液漏⽃分出有机层，⽔层重新倒⼊反应瓶中，进⾏减压蒸馏，如此再重复⼀次。合并有机层，进⾏减压分馏，收集75℃/6.5kpa以前的馏分为环氧氯丙烷。剩余物主要为⼆氯丙醇（约170mL），
可将其与150mL⽔⼀起加⼊反应瓶中，重新进⾏减压蒸馏，将蒸出的有机层与上述环氧氯丙烷合并，⽆⽔硫酸钠⼲燥后进⾏后进⾏蒸馏，收集115～117℃的馏分，得环氧氯丙烷（1）650g，收率67%。
⽤途二波罗蜜
1.环氧氯丙烷是合成⽢油中间体，也是环氧树脂、硝化⽢油、玻璃钢、电绝缘制品的主要原料。并⽤作纤维素酯、树脂和纤维素醚的混剂。也是⽣产表⾯活性剂、医药、农药、涂料、胶粘剂、离⼦交换树脂、增塑剂、⽢油衍⽣物、缩⽔⽢油衍⽣物以及氯醇橡胶的原料。以环氧氯丙烷与双酚A为主要原料制取的各类环氧树脂具有粘合性⾼、收缩性⼩、耐化学腐蚀、稳定性好等特点，⼴泛⽤作涂料、粘合剂、增强材料和浇铸材料等。以环氧氯丙烷为原料⽣产的氯醇橡胶是橡胶的新品种，在⼀般油和普通溶剂中不易膨胀，在低温⽆增塑剂存在下具有较⼤的挠性，具有优于、氯丁和丁基橡胶的某些特有的功能。此外，3-氯-1,2-环氧丙烷还可⽤作增塑剂、纤维处理剂、稳定剂、杀⾍
杀菌剂、医药原料等。
2.是⼀种重要的有机合成原料与中间体。⽤于⽣产环氧树脂及⽤作环氧树脂的稀释剂。
也⽤于制造⽢油、硝化⽢油、玻璃钢、甲基丙烯酸⽢油酯、氯醇橡胶、缩⽔⽢油衍⽣物、表⾯活性剂、电绝缘制品等。也是制造多种胶黏剂、医药、农药、增塑剂及离⼦交换树脂等产品的常⽤原料。还⽤作胶黏剂、涂料、油漆、橡胶、树脂、纤维素酯及纤维素醚等的溶剂。
安全信息
危险运输编码：UN 2023 6.1/PG 2
危险品标志：有毒
安全标识：S45S53
危险标识：R10R34R43R45R23/24/25
表征图谱
环氧氯丙烷质谱(MS)
环氧氯丙烷核磁图(13CNMR)
