有机合成与推断
1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 (3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式__________________________________________________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4)
(5) 、伐地考昔、和(任写两种)
(6)
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【解析】由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知：A为苯甲醛，B为，由的反应条件可知太阳能小屋的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成dtt使用浓度，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(1)由上述分析可知，A为苯甲醛；(2)由分析可知：C生成D发生加成反应，E生成F发生取代反应；(3)由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；(4)G的结构简式为，由F生成H的化学方程式为 (5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2在线升级，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、、和(任写两种)；(6)逆合成分析：可由与溴加成而来，可由和发生类似已知②反应而来，可由发生消去反应而来，可由和在光照条件下发生取代反应而来，即：。
