【考点21】同系物和同分异构体
1. (2008海南化学19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 . A．3种 B．4种
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8 C6H12
C7H16
C8H16 C．5种 D．6种
2. (2007宁夏理综7)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是
A．3 B．4 C．5 D．6
3. (2008上海化学28)28．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
（1）写出反应类型 反应① 反应② 。
C 。
（3）写出A→D的化学反应方程式 。
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式 。
4. (2008上海化学29)已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
（1）写出反应类型 反应① 反应③ 。
（2）写出化合物B的结构简式 。
（3）写出反应②的化学方程式 。
（4）写出反应④的化学方程 。
（5）反应④中除生成外，还可能存在一种副产物（含 结构），它的结构简式
为 。
（6）与化合物互为同分异构体的物质不可能为 （填写字母）。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
5. (2008江苏化学19)（12分）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
（2）有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a． b．
c． d．
（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a．
b．
c．
d．
（4）F的结构简式 。
（5）D的同分异构体H是一种α－氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
6. (2008海南化学17)（10分）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR2在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R2COOH，其中R和R，为烷基）。
回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分
子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0．814，其余为氧元素，则A的分子式为 ；
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2
HSOH发生反应的化学方程式是 ，反应类型为：
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪，则A的结构简式是 ；
（4）D的同分异构体中，能与NattCO3溶液反应放出CO2的有 种，其相应的结构简式是 。
7．(2009理综辽宁、宁夏8)(6分) 3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．(2009海南化学卷18-1)(3分)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基已烷 D．2,5-二甲基已烷
9．(2009海南化学18-3)(3分)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
10．(2009上海化学3)(2分)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
( )
A． 1，4-二甲基丁烷 B． 3-甲基丁烯
C． 2-甲基丁烷 D． 二氯乙烷
11．( 2009理综山东33)(8分)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫。
请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是 。B→I的反应类型为 。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。
12．(2009·海南化学卷，18-4)(11分)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：
已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为 ；
(2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；
(3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；
(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。
13．(2009上海化学28)环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。
完成下
列填空：
(1)写出反应类型：反应①______________；反应③_________________。
(2)写出结构简式：X_____________________；Y________________________。
(3)写出反应②的化学方程式： _______________
(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含及结构)有_____种。
14．(2009·上海化学卷，29)(12分)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应②______________反应③_________________。
(2)写出化合物D的结构简式：_____________________________
(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： _______________
(4)写出反应①的化学方程式：______________。
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。
a．NaOH b．Na2CO3 c．NaCl d．HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：_______________________
15．(2009理综浙江29)(14分)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
请回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)
①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注：E、F、G结构如下：
(E)、(F)、(G) 抛物面雷达物位计
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显反应，写出该水解反应的化学方程式
(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式
16．(2009理综北京25)(16分) 丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：
已知酯与醇可发生如下酯交换反应：
RCOOR′＋R"OHRCOOR"＋R′OH(R、R′、R"代表羟基)
(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是 ，A含有的官能团名称是 。
②由丙烯生成A的反应类型是 。
(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)
。
a．C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应
b．C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d．E有芳香气味，易溶于乙醇速冻生胚包子
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。
(6)F的分子式为C10H10O4，DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。
17．(2009理综全国卷II30)(15分)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R -CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为 ；
(2)反应②的化学方程式是
(3)A的结构简式是 ；
(4)反应①的化学方程式是 ；
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪这两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；
鹿头标本
发光材料(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为： 。
18．(2009·理综全国卷I，30)(15分)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
已知：R-CH=CH2R-CH2CH2OH(B2H6为)
回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4)反应①的反应类型是________________；
(5)反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
19．(2009理综四川28)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示)，A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：
ABCDE
其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。
已知：
-CHO＋
＋Zn(OH)X(X代表卤原子，R代表烃基)
A的合成方法如下：
①F＋Br-CH2-COOCH2CH3G＋Zn(OH)Br
②G＋2H2OA＋2M
其中，F、G、M分别代表一
种有机物。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_____________________。
(2)C生成D的化学方程式是_________________________。
(3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有______种。
(4)F的结构简式是 。
(5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式： ______________________。
20．(2009理综天津卷8)(18分)请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；
多方会议
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；
F为烃。
请回答：(1)B的分子式为________________。
(2)B不能发生的反应是(填序号)______________。
a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d．取代反应 e．与Br2加成反应
(3)写出D→E、E→F的反应类型：
D→E__________________、E→F_______________________。
(4)F的分子式为______________。化合物H是F 的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：________________________。
(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A：_____________________________、
C： 、
F的名称：__________________。
(6)写出E→D的化学方程式 ___________。usb存储器
21．(2009·理综重庆卷，28)(16分)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
已知：SPLA的结构为，其 中R为。
(1)淀粉是 糖(填"单"或"多")；A的名称是 。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是
__________(用化学方程式表示，可多步)。
(3)D→E的化学反应类型属于 反应；D 结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是 ；D与溶液反应的化学方程式为
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为 。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。
高考真题答案与解析
化 学
【考点21】同系物和同分异构体
1．【答案】B
【解析】由分子式及性质可知该有机物为饱和一元醇。先写碳链异构有2种，每一种再连接羟基又有2种方式，故共有4种。
2．【答案】A
【解析】根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是依次递增，而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的规律，从而推出空格处分子式应为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊
烷、新戊烷三种结构，选项A正确。
3．【答案】（本题共8分）
（1）加成反应 加聚反应
（2） H2C=CH-CN
（3）HC≡CH+CH3COOH H2C=CH－OOCCH3
（4）4 CH2=CHCOOCH3 （合理即给分）
【解析】煤干馏的产物之一是焦炭，与CaO在电炉中反应生成
+
CO；与 反应生成CH≡CH。CH≡CH作为基本化工原料进行一系列化工生产。
（1）反应①为：CH≡CH+HClCH2≡CHCl，为加成反应。
由人造羊毛的组成与结构可推知其单体分别为CH2≡CH-CN（C）和CH2=CH-OOCCH3（D）。所以C与D发生加聚反应生成人造羊毛。
（3）A→D的反应是加成反应，生成乙酸乙烯酯。
（4）符合题意的同分异构体有：CH2=CHCOOCH3、
HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、
4．【答案】（本题共12分）
（1）加成反应 消去反应
（2）HOCH2CH2CH2CHO
（3）HOCH2CH2CH2COOH
+H2O
（4）CH2=CHJ－CH=CH2+CH2=CH－COOH
（5）
（6）d
【解析】该题是一道有机合成题，根据题给信息，理清有机合成的流程是解决本题的关键。已知A的化学式为，是HOCH2C≡CCH2OH与2H2加成得到的，所以A的结构简式为
HOCH2CH2CH2CH2OH，又由反应③的条件及D的化学式得出D的结构式为CH2=CH-CH=CH2，由题给已知反应方程式可得E为 。
又由B（）氧化为GHB（）的过程中碳、氢原子数没变而氧原子数增加1个可知B的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2-CHO，GHB的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2-COOH；又因为反应②的条件为"浓H2SO4，△"且C为环状，所以C的结构简式为 。
回答第（5）问时，可能存在的副产物为CH2=CH-CH=CH2与CH2=CH-CH=CH2发生题给已知反应的类型时的生物（ ）。
E为 ，不饱和度为3，而酚的不饱和度至少为4，故E的同分异构体不可能为酚。
5．【答案】（1）酚类化合物易被空气中的O2氧化 （2）a （3）ac
（4）
（5） 或
【解析】本题以镇痛药物的合成为背景，以合成中的物质结构、性质和反应等来设置问题。（1）A结构中有酚羟基，久置于空气中易空气中氧气氧化；（2）由于酚羟基是邻、对位定们基（或者说酚羟
基的邻、对位上的氢更易被取代），所以二硝基物最可能为a；（3）手性碳原子就是碳原子上连有4个不同的原子或原子团，所以ac都是含有手性碳原子的；（4）比较E与F、F与G，可以判断E→F是加成反应，F→G是水解反应（取代反应），比较F与G就可以推断F结构式为：
（5）H是D的同分异构体，且H可被KmnO4氧化成对苯二甲酸，H分子式为C9H11NO3，所以H
6．【答案】（1）C5H10O
